「初めての転職でやってよかったこと・やっておけばよかったこと」実態調査
初めての転職でやってよかったことは「”まずは受けてみる”という積極的な応募」が最多の31％。
やっておけばよかったことは「たくさんの求人情報を比較・検討する」が最多の19％。ー『エン転職』ユーザーアンケートー

2026/04/28

エン株式会社（本社：東京都新宿区、代表取締役会長兼社長：越智通勝）が運営する8年連続満足度No.1（※）の総合転職サイト『エン転職』（https://employment.en-japan.com/）上で、ユーザーを対象に「初めての転職でやってよかったこと・やっておけばよかったこと」についてアンケートを行ない、962名から回答を得ました。以下、概要を報告します。

※2018年～2025年オリコン顧客満足度調査「転職サイト」ランキング総合1位（https://career.oricon.co.jp/rank-job-change/）

結果　概要

これまでに転職を経験したことが「ある」方は81％。複数回経験者は20代51％、30代76％、40代87％と年代とともに増加。

初めての転職、成功実感は年代とともに上昇。40代では64％が「うまくいった」と回答。

一方、転職者の3割が、入社前後のギャップが原因で「後悔している」と回答。

初めての転職でやってよかったことは「”まずは受けてみる”という積極的な応募」が最多の31％。やっておけばよかったことは「たくさんの求人情報を比較・検討する」が最多の19％。

調査結果　詳細

1：これまでに転職を経験したことが「ある」方は81％。複数回経験者は20代51％、30代76％、40代87％と年代とともに増加。（図1、2）

これまでに転職をしたことはあるかを伺うと、81％が「ある」と回答。年代別では、20代が50％、30代が76％、40代以上が85％と、年代とともに転職経験者が増加しました。

また、これまでの転職回数を伺うと、2回以上転職をされている方が全体で84％でした。年代別では、20代が51％、30代が76％、40代以上が87％と、転職回数も年代とともに増加していることがわかりました。

【図1】これまでに転職をしたことはありますか？（年代別）

【図2】転職をしたことが「ある」と回答した方に伺います。これまでに何回転職をしましたか？（年代別）

2：初めての転職、成功実感は年代とともに上昇。40代では64％が「成功した」と回答。（図3）

転職をしたことがある方に、初めて（1回目）の転職は成功したかを伺うと、30％が「成功した」、32％が「どちらかといえば成功した」と回答。年代別では、20代が計49％（成功した：22％、どちらかといえば成功した：27％）、30代が計57％（成功した：20％、どちらかといえば成功した：37％）、40代以上が計64％（成功した：32％、どちらかといえば成功した：32％）と年代が上がるほど成功実感は高まる傾向であることがわかりました。

【図3】転職をしたことが「ある」と回答した方に伺います。初めて（1回目）の転職は、成功しましたか？（年代別）

3：一方、転職者の3割が、入社前後のギャップが原因で「後悔している」と回答。（図4）

転職をしたことがある方に、「入社前のイメージ」と「入社後の実態」にギャップはあったかを伺うと、「少しあったが許容範囲だった」が最も多く半数を占めましたが、28％が「かなりあり、後悔している」と回答。年代別で見ると、20代が32％と最多となりましたが、30代が28％、40代以上が28％と大きな差は見られませんでした。具体的な声に加えて、「初めての転職」に挑戦する人に向けてのアドバイスも紹介します。

【図4】転職をしたことが「ある」と回答した方に伺います。実際に新しい会社に転職してみて、「入社前のイメージ」と「入社後の実態」にギャップはありましたか？（年代別）

Q．具体的にどのようなギャップ（仕事内容、社風、待遇など）があったか教えてください。

・思った以上に体育会系で、懇親会やイベントが頻繁にある。積極的に参加している方も多く、社風が合わないと感じる。（30代女性）

・アットホームと聞いて入社したけど、アットホームの概念がよくわからない。言葉だけよく聞こえる単語だと言う事がわかった。（30代女性）

・残業が記載されていた内容と異なり、毎日終電帰りになるくらい、とんでもなく多かった。（30代女性）

・会社の雰囲気、社長やパートさん先輩上司はみな良くしてくれた。仕事内容も楽しく取り組めたものだったので非常に良かった。（40代男性）

Q．これから「初めての転職」に挑戦する人に向けてアドバイスを教えてください。

・妥協で決めずに会社の雰囲気、人間関係を把握したほうが良い。出来るなら職場見学させてもらったほうが良い。（20代女性）

・転職期間が長引くほど、希望する条件を下げたり、転職の軸がぶれて応募企業に迷いが生じたりする。長期休暇を挟むにしても転職活動期間は2、3ヶ月以内に収まるのがおすすめ。（30代女性）

・参考程度に社員クチコミは見ておいたほうがいいと思う。（30代女性）

3：初めての転職でやってよかったことは「”まずは受けてみる”という積極的な応募」が最多の31％。やっておけばよかったことは「たくさんの求人情報を比較・検討する」が最多の19％。（図5、6）

転職をしたことがある方に、初めての転職においてやってよかったことを聞くと、「“まずは受けてみる”という積極的な応募」が最多の31％。次いで「希望条件の明確化・優先順位付け」（20％）、「自己分析・キャリアの棚卸し」（20％）が続きました。

一方で、やっておけばよかったことは「たくさんの求人情報を比較・検討する」（19％）、「自己分析・キャリアの棚卸し」（19％）、が多くなっています。具体的な声も紹介します。

【図5】初めての転職で「やってよかった」ことがあれば教えてください。(複数回答可／年代別）

【図6】初めての転職で「やっておけばよかった」ことがあれば教えてください。(複数回答可／年代別）

Q．初めての転職で「やっておけばよかった」ことについて、その理由やエピソードがあれば教えてください。

▼「たくさんの求人情報を比較・検討する」と回答した方の理由・エピソード

・早く転職先を決めたいと焦ってしまい、通勤時間が長いところに転職してしまった。慣れたもののやはり大変で、自分にとって妥協すべきポイントではなかったと後悔している。（30代女性）

・とにかくまずは面接する形で動いていたため、待遇や転勤の有無までは深く考えていなかった。よく求人を確認すれば良かったが、詳細も当時は明記が無かった。（40代男性）

▼「自己分析・キャリアの棚卸し」と回答した方の理由・エピソード

・自分に何が出来て、自分を雇うことで相手のメリットになること、また何ができなくて、何が今後の課題なのかも考えて仕事をすることが必要。常に自己分析。転職しなくても転職しても必要なこと。（40代男性）

▼「スキルアップのための勉強・資格取得」と回答した方の理由・エピソード

・資格があれば応募したい職種があったため、資格取得しておけば良かったと感じている。（20代女性）

・新しい職場に入ってしまってからはまた忙しくなってしまうためやる気があるうちに資格取得はしておけば良かったと思っている。（40代男性）

【調査概要】
■調査方法：インターネットによるアンケート
■調査対象：『エン転職』（https://employment.en-japan.com/）を利用するユーザー
■調査期間：2026年3月2日～3月31日
■有効回答数：962名

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